Один из самых неудобных и тяжелых случаев обновления — phpBB.
Популярный движок из далеких годов выглядит вроде бы даже очень ничего, поддерживается сообществом и разработчиками, активно обсуждается и используется по сей день.
Но часто, чтобы двигаться дальше и делать что-то лучшее, нужно принять волевое решение и обрубить устаревшее.

Самое неудобное при обновлении движка вам нужно удалить почти все кроме базы.
А это включает в себя наработки, плагины, расширения и все-все-все.
И потом ставить по новой, учитывая изменения в новой версии(в т.ч. переделывать текущий ваш функционал.).

Код устарел морально и его поддержание требует титанических усилий.
Да, решением был переезд на фреймворк symfony, а шаблонизатор на twig, что является огромным плюсом, но большая часть минусов тянется с прошлых версий и разработчики никак не хотят обрубить эти концы переписав код полностью, а не собирая что-то непонятное воедино.

Архитектура базы данных тоже требует изменений, но благо проблема решена апдейтером при установке новой версии.

Исходя из всего этого модули писать неудобно, каждый раз меняется механизм их активации.

Если вы собираетесь делать что-то на базе phpBB не рекомендую останавливать выбор на этом, годится только как отдельный самостоятельный форум.